这首词是柳永的代表作，是他南下楚驻地离开京城，和自己的恋人别离的送别词。上阕写离别后遭受的精神折磨，下阙写想象中离别后遭受的精神折磨。

在那种冷落凄清的季节，寒蝉的那几声鸣叫在我耳边萦绕，为什么我会感到格外的凄切，他是否也能感激我内心的无奈？暮色的长亭是那般残忍，他送走了多少对恋人，秋风吹起一滴雨水，落到我身上。我能感受到他的冰凉，我没有心思去享受着美景佳肴，只希望就能带着我血液中流淌的悲伤。

船也等不及了，他要带我离开这个魄牵梦绕的地方，心是那般的难以割舍，我的手紧紧地握着她的手，她的泪光在暮色中深深触动着我的心。想起过往，心中有千言万语，可此时只能以泪眼相望，那份不舍封住了喉咙，悲伤溢满心灵。我能听得懂她眼神述说的一切，他也是。我的惆怅之情，如这千里烟波般绵长。心中的悲伤如暮雨霭般沉重，放眼望去。寂寥的楚天下，我该学何等渺小，我的前途在哪里呢？

这首词主要表现了作者在仕途失意、不得已离京远行时的感受。作者通过描写冷落凄凉的秋景来衬托情人难以割舍的离情。在这首词中，柳永运用了大量的意象和修辞手法，如“寒蝉凄切”、“兰舟摧发”等，使得整首词充满了浓郁的离愁别绪和悲凉之感。